挙げられていた選択肢はゼンブやらかしてますので、

ものすごくささやかで、でもダメージがキツい失敗など披露しましょうかね：

ヘアスタイリング剤をべったりつけたおっさんが上向いて寝た後の窓。ここにうっかり後頭部をつけてしまった（大抵は居眠り）

学校帰りの中央線でよく失敗しました。
課題でくたびれてうとうとしたところにもってきて、窓にべたりと残されたポマード/チックの追い打ちはキツかったです。...

ブログネタ: 電車で「うわ！やっちゃった！」という失敗は？